"...Как сделать плейлист на определённый день месяца, если в расписании нет даты?..."
Да, в расписании OnAir3 нет даты. Для этого существует достаточно причин. Например, невозможность использования расписания с датой в зацикленном режиме.
Но есть возможность автоматической загрузки плейлиста в нужное время на конкретную дату, если использовать
бесплатную опцию AutoLoad, встроенную в OnAir3. С помощью неё можно сделать загрузку расписаний с привязкой к конкретной дате, дню недели, выходным и будним дням. Описание работы здесь.