"...Возможно ли в ImageUpdater генерить картинку со временем и днем недели, но чтобы время было с одним шрифтом а день недели был на следующей строке и другим шрифтом?..."
Да, возможно.
Нужно в ImageUpdater сделать два отдельных проекта. Один для показа времени, другой - для дня недели. В каждом следует использовать нужные стили для текста.
Вместо запуска двух экземпляров ImageUpdater необходимо использовать программу SLIUPlayer.exe (C:\Program Files\ForwardT Software\Tools\SLIUPlayer). Она позволяет одновременно запускать несколько проектов из ImageUpdater.