"...И что будет, если время старта анонса (TSF_Announce) выйдет за длительность видеофайла?..."
Анонс просто не выйдет. Скрипт в начале воспроизведения ролика рассчитывает время начала показа. Потом соотносит время начала и длительность анонса с длительностью ролика. Если скрипт не успевает показать анонс, то он его просто не показывает.